Em 2001, o P. Nuno Tovar de Lemos deixou o CUPAV. Para assinalar a sua despedida e agradecer tantos bons momentos, organizou-se a inesquecível festa Latino-Americana, recriando ao pormenor o ambiente rocambolesco da América do Sul. A partir de Março de 2001, o P. Carlos Azevedo Mendes assumiu a direção do CUPAV, numa geografia bastante alterada devido às obras do Metro. Tiveram de ser encontrados novos espaços para o salão de conferências, os gabinetes do Forum Estudante, a sala de estudos e a “Escolinha”. Uma parte significativa do jardim ficou também afetada. A dedicação do P. Carlos e da sua equipa permitiu ao CUPAV manter a programação habitual e o bom ritmo das atividades.
Em Outubro de 2002 o Gonçalo Castro Fonseca, Jesuíta em formação, veio para o CUPAV como director-adjunto. Foi também neste ano que pela primeira vez um grupo de leigos colaborou na preparação para o Crisma e Batismo. Em Novembro, o CUPAV organizou a mais fantástica das suas atividades do início de ano: a “Noite de Magia” no castelo de Almourol, com templários, mouras encantadas e barqueiros…
O ano de 2002 haveria de trazer outra grande novidade: no Advento, a Missa dominical do CUPAV passou a ser na Igreja do Colégio S. João de Brito, às 19h, horário e local que se mantêm até ao presente. A Missa de Domingo, embelezada pelo Coro do CUPAV, é um momento essencial de celebração da fé, encontro com a comunidade e inspiração para cada semana. De Segunda a Sexta-feira, a Missa é celebrada na Capela do CUPAV às 19h15. É um ambiente mais recolhido que convida a acolher a presença de Deus no quotidiano.
A festa de 20 anos do CUPAV foi também um momento inesquecível de celebração e agradecimento. Foi nesse contexto que nasceram os COTA (Cupavistas de Outrora, Trabalhadores de Agora), cuja atividade emblemática passou a ser, desde então, a peregrinação anual a Fátima. Em Março de 2004 terminaram as obras do Metro e o incómodo estaleiro estacionado no jardim foi removido. Em finais de Julho, o Gonçalo Castro Fonseca estava de partida para Roma.